2019-01-26 06:38:01
取消有机化学中的基本反应发现新的亲核取代反应

亲核取代是整个有机化学中遇到的一类化学反应,包括用于制造普通石化产品和药品的那些化学反应。它的基本机制是82年前由英国化学家爱德华·休斯和克里斯托弗·英格尔德发现的,他们证明了一种称为亲核试剂的富电子化学物质“攻击”并取代了一种有机分子的贫电子碎片,称为离去组。

亲核取代反应的主要类型之一,称为SN2,涉及亲核试剂攻击和离去基团同时离去。 Hughes和Ingold首先进行了观察,随后由几代化学家证实,SN2反应似乎都是通过“背面攻击”发生的,其中亲核试剂在与离去基团相对的位置加入有机分子。

虽然人们认为SN2反应被理解,但新加坡的一组科学家发现了一种新变种。在即将发表在“科学”杂志上的一篇论文中,由南洋理工大学(NTU)的Choon-Hong Tan教授领导的研究小组报告说,SN2反应也可以通过“正面攻击”发生,其中亲核试剂接近分子离开组的同一侧。

标准SN2反应的关键特征之一是亲核试剂在尝试背面攻击时被分子的其他部分阻断。这种被称为“空间位阻”的现象严格限制了SN2反应的发生速度。相比之下,研究人员称之为SN2X的新发现的反应是通过前侧攻击发生的,并且不易发生空间位阻。

SN2X反应的发现涉及大量的化学检测工作。 “我们必须设计我们的实验,以排除其他几种反应的可能性,并仔细检查反应副产物是否符合我们的解释,”南大研究生张鑫评论说,他是本文的第一作者。 。

SN2X中没有空间位阻意味着有机化学中的某些反应可以比以前认为的更有效地进行。 “在论文中,我们在一组特别选择的反应中展示了SN2X反应 - 空间位阻三级卤化物的对映选择反应,”Tan教授解释说。 “但是现在已经找到了一个例子,其他人似乎很可能会跟随。有机化学这种基础部分的修订意味着化学家认为我们理解的许多反应现在可能需要重新检查。可能会在整个领域产生广泛的影响。“

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